เบนนิงตันเกิดในฟีนิกซ์ รัฐแอริโซนา มารดาของเขาเป็นพยาบาล บิดาของเขาเป็นเจ้าหน้าที่ตำรวจทำงานเกี่ยวกับคดีลวนลามเด็กทางเพศ[3] และทำงานสองกะ[4] เบนนิงตันสนใจดนตรีตั้งแต่อายุน้อย เขากล่าวว่ามีวงดีเพชโมด และสโตนเทมเพิลไพล็อตส์เป็นแรงบันดาลในขณะนั้น[5] และใฝ่ฝันอยากเป็นสมาชิกวงสโตนเทมเพิลไพล็อตส์[6]

บิดามารดาของเบนนิงตันหย่าร้างเมื่อเขาอายุ 11 ปี และบิดาได้สิทธิ์ดูแลเขา[4] หลังหย่าร้าง เบนนิงตันเริ่มเสพกัญชา เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ฝิ่น โคเคน เมแทมเฟตามีน[5][7] และแอลเอสดี[4] เขาเลิกเสพยาได้ในที่สุด และต่อมาเขาให้สัมภาษณ์ประนามการใช้ยาเสพติด[8] ระหว่างทัวร์กับลิงคินพาร์ก เขาเริ่มดื่มหนัก[3] แต่เขากล่าวว่าเลิกดื่มในปี ค.ศ. 2011 โดยพูดว่า "ผมแค่ไม่อยากเป็นคนคนนั้นอีกต่อไป"[9]

ในบทสัมภาษณ์บทหนึ่ง เบนนิงตันเคยเผยว่าเขาเคยถูกเพื่อนชายอายุมากกว่าลวนลามทางเพศเมื่อเขาอายุ 7 ปี[9] เขาไม่กล้าขอความช่วยเหลือเพราะเขาไม่ต้องการให้ผู้คนคิดว่าเขาเป็นเกย์หรือเขาโกหก เขาถูกลวนลามจนเขาอายุ 13 ปี[4] สถานการณ์การลวนลามที่บ้านทำให้เขาเกิดอารมณ์อยากฆ่าและหนีไป[4] เขาวาดภาพ แต่งกลอน และแต่งเพลงเพื่อสงบสติอารมณ์[4] ต่อมา เขาเล่าตัวตนขอผู้ลวนลามให้บิดาทราบ แต่เลือกที่จะไม่ดำเนินคดีหลังจากเขาตระหนักว่า คนที่ลวนลามเขากลายเป็นเหยื่อเสียเอง[7]

เมื่อเขาอายุ 17 ปี เบนนิงตันย้ายไปอยู่กับมารดาและถูกห้ามไม่ให้ออกจากบ้าน หลังจากมารดาพบว่าเขาเสพยา[4] เขาเคยทำงานที่เบอร์เกอร์คิงและนำเงินไปซื้อโคเคนและเมท[10] ก่อนเริ่มเป็นนักดนตรีมืออาชีพ[5] เขาเคยถูกกลั่นแกล้งตอนอยู่ไฮสกูล ในบทสัมภาษณ์บทหนึ่ง เขากล่าวว่า "ผมถูกทุบตีอย่างกับตุ๊กตาที่โรงเรียน เพราะผมผอมและดูไม่เหมือนใคร"[11][12][13]